Okolice Kamionki - podobnie jak cała ziemia lubelska - były aż do końca XIV wieku bardzo słabo zaludnione. Dopiero w wieku XV nastąpił szybki rozwój osadnictwa.

Od połowy XV wieku Kamionka wysuwa się na czoło spośród okolicznych wsi. W 1450 roku przeniesiono miejscowość z prawa polskiego na prawo średzkie, co poprawiło sytuację prawną i gospodarczą mieszkańców. W XV wieku centrum miasta znajdowało się bardziej na zachód w stosunku do stanu obecnego. Jego pozostałością jest plac przed kościołem i ul. Kościelna. W 1549 roku z inicjatywy ówczesnego dziedzica, Andrzeja z Górki, wytyczono znacznie większy rynek oraz te same ulice, które i dziś wychodzą z niego w cztery strony świata: Lubartowska (początkowo Skrobowska), Lubelska (obecnie Grobelna), Warszawska (obecnie 600-lecia) i Kocka. Do starych ulic należy też Browarna (na początku XVIII w. Stał przy niej browar) i Katowska. Część mieszczan kamionkowskich wznosiła stodoły i obory za miastem, w trzech wyznaczonych miejscach. Były to Stodoły Litewskie na północ, Stodoły Warszawskie na zachód, Stodoły Zastawskie na południe od Kamionki.

Kamionka, podobnie jak większość miast w dawnej Polsce, była miastem prywatnym, ściśle uzależnionym od swego dziedzica. Właścicielami Kamionki i dóbr, do których należały okoliczne wsie i folwarki, m.in. Siedliska, Dąbrówka, Ciemno, Skrobów, Spiczyn, Dys, Nasutów, byli aż do roku 1866 kolejni dziedzice.

Aż do końca XVI wieku w Kamionce mieszkali prawie wyłącznie Polacy i to wywodzący się z najbliższych okolic. Pierwsze wzmianki o Żydach mieszkających w Kamionce pojawiają się pod koniec XVI wieku, ale przez cały XVII wiek były to tylko jednostki. Liczba Żydów wzrosła w XVIII wieku, lecz i wtedy nie było ich wielu. Polska ludność Kamionki była w całości katolicka.

 

Kamionka położona na uboczu w stosunku do głównych szlaków, nigdy nie stała się większym ośrodkiem rzemiosła i handlu. Mimo to do połowy XVII wieku rozwijała się zupełnie dobrze. W 1626 r. W mieście było 26 rzemieślników: 4 rzeźników, 6 piekarzy, 7 szewców, 2 stolarzy, czapnik, cieśla, rymarz, kowal, duda, siodlarz, tkacz. Były w Kamionce również dwa młyny.

Od czasu do czasu miasto nękały epidemie, a drewniana zabudowa podała pastwą pożarów. Jednak największe zniszczenia spowodowały wojny w połowie XVII w. W 1656 r. Kamionka została splądrowana i spalona przez wojska szwedzkie w walkach, z którymi brali udział mieszkańcy miasta.

Aż do połowy XVIII wieku miasteczko przeżywało okres upadku. Anemiczne rzemiosło i handel prawie w całości znalazło się w rękach Żydów. Mieszczanie narodowości Polskiej trudnili się rolnictwem, przy czym nie byli w stanie uprawić wszystkich gruntów ornych, których część leżała odłogiem.

Dziedzice starali się powiększać swoje dochody kosztem mieszczan, przy czym kluczowe znaczenie miała tu propinacja napojów alkoholowych, polegająca na ich produkcji i sprzedaży.. Mieszkańcy Kamionki utracili prawo wyrobu alkoholu (poza wyrobem na własne potrzeby z okazji chrzcin, ślubów i in.), a wszystkie browary i szynki dzierżawili Żydzi.

 

Nie zawsze w Kamionce był Ratusz. Posiedzenia władz miejskich odbywały się często w domu wójta lub burmistrza. Zawsze natomiast stał na rynku pręgierz, pod którym kat, zgodnie z wyrokiem sądu, ścinał, chłostał i piętnował złodziei i oszustów. Na przykład wyrok w procesie z 1788 r. O kradzież zboża i pieniędzy głosi, że przestępca „będzie przez dwa dni przywiązany do pręgierza wprost rynku, dostanie dwieście plag rózgami (w dzień poniedziałkowy plag sto a drugie sto nazajutrz), po których wypełnieniu ma być wygnanym z miasta na zawsze".

Przez dwie trzecie XIX w. Utrzymywał się w Kamionce stan zastoju gospodarczego. Targi i jarmarki już się nie odbywały. Domy były wówczas drewniane. Kryte strzechą. Ulice niebrukowane. Oprócz kościoła jedynym murowanym budynkiem był w tym czasie zajazd. Miasto nadal było nękane pożarami i epidemiami, w 1856 r. - epidemia cholery zdziesiątkowała ludność, w 1806 i 1845 r. Miały miejsce wielkie pożary, w których spłonęło ponad 160 budynków.

W 1860 r. Było w Kamionce 142 gospodarzy. Najbiedniejsi mieli gospodarstwa 3-morgowe, najbogatsi - 20-morgowe. Uprawiano żyto, pszenicę, jęczmień, owies, grykę, proso, groch i kartofle. Miasto słynęło wówczas z tkactwa.

W XIX wieku Kamionka utraciła samorząd, a władze miejskie stały się organem lokalnej administracji państwowej.

Na początku XIX wieku do Kamionki zaczęła docierać oświata. Powstały pierwsze szkoły: w 1809 r. szkoła, w której dzieci uczył prywatnie opłacany przez rodziców nauczyciel, w 1818 została utworzona szkoła elementarna będąca pod opieką władz Królestwa Polskiego, w 1846 r. powstała szkoła początkowa w Kamionce. Zależność Kamionki od właścicieli utrzymywała się do 1866 roku. Przez pierwsza połowę XIX wieku mieszczanie mogli legalnie występować przeciwko dziedzicom i prowadzili upartą walkę o swe prawa z panami na Kozłówce.

 

W czasie powstania listopadowego okolice Kamionki były miejscem bitwy wojsk polskich pod wodzą gen. Wojciecha Chrzanowskiego i rosyjskich. Ks. Leon Sapieha, uczestnik walk pod Kamionką i Lubartowem, odnotował w swoich Wspomnieniach dotyczący zdobycia przez wojska polskie głównego składu rosyjskiej kirasjerów: „Była tam masa hełmów, pancerzy, wysokich butów i ogromna ilość herbaty. Nasi żołnierze nie wiedzieli, co z nią zrobić. Próbowali gotować ją gęsto, jak kaszę z dodaniem słoniny, ale jeść nie mogli, żałowali straconej słoniny."

Najbardziej dramatycznym i w konsekwencji najbardziej tragicznym wydarzeniem w XIX stuleciu było dla mieszkańców Kamionki Powstanie styczniowe. Do dnia dzisiejszego zachowały się legendy pochodzące z przekazów rodzinnych.

Uczestnictwo mieszkańców Kamionki w powstaniu styczniowym można ocenić na podstawie sporządzonego w 1867 roku wykazu osób objętych nadzorem policji za udział w walce i współpracę z powstańcami. Na terenie powiatu najwięcej takich osób mieszkało w Kamionce, Kozłówce, Starościnie i Lubartowie.

W 1869 roku Kamionka, podobnie jak 75% ogólnej liczby miast w Królestwie Polskim, utraciła prawa miejskie, otrzymała status osady i stała się siedzibą gminy.